Da allora i Gherardesca, pian piano, cominciarono a preferire la vita fiorentina, più colta e mondana, a quella della rozza e malarica Maremma. Agli inizi dell'Ottocento, Bolgheri aveva già assunto aspetto rotatorio attuale. Poi la storia andò avanti, malgrado una spaventosa ondata di tifo, che nel 1814 ridusse la popolazione di un terzo, e le successive e prolungate crisi del grano, dell'olio e del vino. Nel 1838, a vivacizzare una popolazione che manifestava sempre minore vivacità storica, giunse il dott. Michele Carducci con la famiglia. Una decina d'anni di aperta ma isolata sfida ai tre poteri dominanti dell'epoca, "il Granduca, il Conte, la Chiesa", costrinsero il romantico e ingenuo medico a fuggire a Castagneto e, un anno dopo, verso altri lidi, altri conti, altre fughe dai poteri dominanti e da se stesso. Ma quelle contingenze temprarono l' "abito fiero" di un giovinetto, Giosue, che a Bolgheri darà fama immortale. Nel 1854 morì il conte Guido Alberto Della Gherardesca e la contea di Maremma fu divisa in due: Castagneto, che dava diritto al titolo, al primogenito Ugolino; Bolgheri e Castiglioncello a Walfredo Fazio A fine secolo, nuova divisione delle tenuta che era stata del "Conticino": Bolgheri e i beni "incommendati" al primogenito Alberto Guido; il resto ai fratelli Ugo, Gherardo e Cammillo, i quali però cedettero le proprie quote e lasciarono Bolgheri: Ugo in carriera militare; Gherardo, sposando Olimpia Alliata di San Vincenzo, a rinverdire, almeno nel nome se non nell'ubicazione, l'antica tenuta di Biserno; Cammillo infine a più borghesi e concrete avventure di tipo forense e mondano.

 Verso il 1895 il conte Alberto trasformò completamente la facciata del castello, arricchendola dell'attuale torre e dei merli che corrono lungo tutta la facciata e rialzando a misura adeguata alla torre il campanile della chiesa. Quasi contemporaneamente i beni bolgheresi furono in pectore divisi, nel 1902, tra i due figli di Alberto Guido: Bolgheri e i beni incommendati ad Ugolino, e, da questi, per la morte senza discendenti del primogenito Giorgio Ugolino, alle figlie Alessandra, sposata Spalletti Trivelli, e Barbara, sposata Lawley; il resto al secondogenito Giuseppe, e da lui alle figlie Carlotta, sposata Antinori, e Clarice, sposata Incisa della Rocchetta. Poi la guerra, la fine della mezzadria, ulteriori divisioni specialmente dei beni "di Commenda", e infine la polverizzazione attuale.

di Luciano Bezzini