La sua origine è incerta, si parla del 780 dC, sia pure con il nome di  Oliveto (forse per le caratteristiche fisiche del luogo). Fino al 1440 fu possedimento dei Gherardesca, dei Soderini fino al 1665, degli Incontri fino al 1801 e ancora dei Gherardesca.

La sua origine è incerta, si parla del 780 dC, sia pure con il nome di  Oliveto (forse per le caratteristiche fisiche del luogo). Fino al 1440 fu possedimento dei Gherardesca, dei Soderini fino al 1665, degli Incontri fino al 1801 e ancora dei Gherardesca.  L'edificio, fortificato,  domina il colle tra Bolgheri e Castagneto, (393 mt s.l.m.), da cui si puo' vedere il suggestivo paesaggio sottostante. Una volta all’anno, il 16 Luglio, viene aperto al pubblico, in occasione della festa della Madonna del Carmine.

La chiesa di San Bernardo: Costruita nel 1805 e ristrutturata tra il 1914 e il 1915, è ad aula unica con la facciata in conci di pietra squadrati. La parte inferiore delle pareti laterali è decorata a finte lastre marmoree, motivo che viene ripetuto nella zona presbiteriale. Un arco dipinto a finti conci bianchi e grigi delimita la zona absidale nella quale è raffigurata la Madonna col Bambino. L'altare reca un ciborio a pianta quadrangolare; sulla superficie del paliotto campeggiano due scudi contenenti l'arme dei Della Gherardesca e la croce pisana. Interessante l'acquasantiera che risulta dall'assemblaggio di un basamento tardorinascimentale in pietra recante lo stemma Solderini con un bacile in marmo suddiviso in spicchi.